Olle Enderlein föddes i Norrköping. Han är en av få svenska båtkonstruktörer som nått världsrykte.
Efter gymnasiet utbildade sig Olle till ingenjör, att rita båtar blev en hobby som så småningom utvecklades till ett yrke. Vid 27 års ålder sade han upp sig från sitt ”vanliga” arbete på Archimedes i Göteborg för att i stället bli professionell båtkonstruktör. Han har ritat ett par hundra olika båttyper.
Olle ansåg att båtens skönhet och funktion hör ihop och med en osviklig känsla för linjer, proportioner och detaljer blev han framförallt känd för sin mästerliga förmåga att rita vackra båtar. Dessutom var han en skicklig kappseglare och testade sina konstruktioner i stora tävlingar där hans båtar ofta klarade sig mycket bra.